Treinador não se tem dado muito bem nos jogos disputados na ilha.
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Rui Vitória defronta hoje pela primeira vez uma equipa madeirense na condição de treinador do Benfica, mas este já será o seu 14.º embate na pérola do Atlântico. Até ao momento, o registo do técnico não lhe é nada favorável nestas deslocações tradicionalmente complicadas.
A frieza dos números diz que apenas ali venceu em três ocasiões ao longo da carreira - e uma delas nas grandes penalidades, nos oitavos de final da Taça de Portugal, nos Barreiros (2012/13) -, somando um total de seis derrotas e quatro empates. Ao todo, o treinador orientou na Madeira o V. Guimarães em nove ocasiões, tendo aí somado mais outra vitória para além da referida, no caso para a Liga (4-1 ao Nacional, em 2011/12). Sobra o sucesso também na Choupana, mas pelo P. Ferreira, em 2010/11.