Treinador venceu a competição por três vezes, no RB Salzburgo, Beijing Gouan e PSV, e sempre à segunda tentativa. Tenta evitar o segundo pior jejum de vitórias na competição do clube.
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Conquistado o campeonato na época de estreia na Luz, Roger Schmidt pretende agora juntar à Liga a Taça de Portugal, depois de já ter vencido a Supertaça este ano. Para isso terá de evitar um percalço esta tarde, com o Lusitânia dos Açores, mantendo um hábito na sua carreira. Isto porque desde que chegou a equipas do primeiro escalão, a partir de 2012/13, no RB Salzburgo, nunca caiu numa primeira ronda. Já o Benfica não sai logo a abrir desde 2002/03, quando perdeu 0-1 na Luz na quarta eliminatória com o Gondomar, do terceiro escalão. O que valeu a saída de Jesualdo Ferreira do cargo de treinador.
As taças nacionais têm sido uma especialidade de Roger Schmidt, já que nas dez edições disputadas ao primeiro nível, comandando RB Salzburgo, Leverkusen, Beijing Gouan, PSV e Benfica, o treinador soma três conquistas. Curiosamente, nos clubes anteriores só mesmo na Alemanha falhou o objetivo à segunda tentativa. Schmidt ganhou a taça na Áustria, na China e nos Países Baixos sempre na segunda temporada.
Agora tenta repetir o feito pelo Benfica, ao serviço do qual viu mais de perto o cenário de ser afastado logo na primeira eliminatória disputada. Na temporada passada, o Caldas obrigou as águias ao desempate por grandes penalidades: o clube da Luz ganhou 5-3 após o 1-1 dos 120’ de jogo. De resto, Schmidt soma nove triunfos a entrar na competição, quatro deles pela margem mínima.
Ambicioso na prova-rainha, o treinador germânico visa ainda o fim do jejum de seis anos sem conquistar este troféu por parte do Benfica. E dessa forma evitar que se iguale o segundo pior período de seca no clube - as nove épocas sem vencer entre as vitórias de 2003/04 e 2013/14 são o recorde negativo.