Fuga de oito corredores não afetou a liderança de Gustavo Veloso (W52-FC Porto), que teve de responder a um ataque de Jóni Brandão na chegada à Guarda, que acabou por ganhar dois segundos ao amarela
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Marco Tizza, italiano da Amore & Vita e corredor mais cotado da Volta a Portugal, venceu isolado a quinta etapa, que terminou na Guarda, mas não afetando a liderança de Gustavo Veloso e da W52-FC Porto. O galego da equipa de Sobrado perdeu dois segundos para Brandão, mas ganhou dois a João Rodrigues e Vicente de Mateos.
Após uma primeira hora de muitas escaramuças, a etapa foi dominada por uma fuga de oito corredores, na qual o Sporting-Tavira fez a maioria das despesas, com David Livramento a trabalhar para a vitória de Alejandro Marque.
O galego dos leões ainda se isolou na subida para a Guarda, na companhia de João Matias, do Vito-Feirense, mas Tizza respondeu com força, ultrapassou-os e chegou isolado.
Tizza assegurou o segundo triunfo na competição para a equipa, depois da vitória de Davide Appollonio na primeira etapa, ao concluir os 158 quilómetros desde Oliveira do Hospital em 4:02.53 horas, menos 11 segundos do que o espanhol Alejandro Marque (Sporting-Tavira), que também se destacou do pelotão e terminou em segundo lugar, e menos 23 do que o australiano Zak Dempster, terceiro.
No pelotão, Jóni Brandão atacou nos últimos metros, para tentar ganhar alguns segundos a Gustavo Veloso, que seguiu no seu encalço, com João Rodrigues e Vicente García de Mateos a terminarem logo a seguir.
Veloso, vencedor da Volta a Portugal em 2014 e 2015, terminou no primeiro grupo de perseguidores, mantendo a camisola amarela, com 15 segundos de vantagem sobre o seu companheiro de equipa João Rodrigues e 22 em relação a Vicente García de Mateos (Aviludo-Louletano).
Na terça-feira, o pelotão da Volta cumpre o dia de descanso 81.ª edição, que vai ser retomada na quarta-feira, com os 189,2 quilómetros da sexta etapa, entre Torre de Moncorvo e Bragança.