Últimas duas épocas foram mesmo desastrosas para o Vitória na Taça. Tudo começou em Sintra
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Vencedor da Taça de Portugal em 2012/13, diante do Benfica (2-1), o Vitória marcou presença numa final da competição pela última vez em 2016/17.
No Jamor, a equipa minhota, então comandada por Pedro Martins, seria batida pelo Benfica por 2-1 e a partir daí o melhor que conseguiu foi disputar quatro eliminatórias. Aconteceu em 2018/19, com o Vitória a ser derrotado em casa pelo Benfica, por 0-1, em jogo a contar para os quartos de final, uma época depois de ter caído aos pés do FC Porto (derrota por 4-0 no Dragão) nos oitavos.
Se essas duas temporadas ficaram marcadas por eliminações provocadas por adversários com maior potencial futebolístico, as duas seguintes encerraram afastamentos bem mais amargos.
Em 2019/20, numa espécie de intervalo entre jogos da Liga Europa (frente ao Eintracht Frankfurt e Arsenal), o Vitória seria batido, logo na terceira eliminatória, pelo modesto Sintra Football (4-3 nos penáltis após uma igualdade a uma bola no prolongamento), clube do Campeonato de Portugal que depois de fundiu com o Estrela da Amadora. Já na última temporada, os minhotos foram afastados em casa pelo Santa Clara (0-1), na quarta eliminatória.