O treinador Raúl Oliveira termina este mês a sua ligação ao clube, assim como os adjuntos Wilian da Silva e Bruno Sousa.
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Em comunicado, a Oliveirense enalteceu o "empenho e dedicação que o treinador demonstrou pelo projeto" e desejou as "maiores felicidades para a sua carreira futura, estando certo que a mesma será recheada dos maiores êxitos pessoais e profissionais", endereçando o mesmo agradecimento aos adjuntos.
Em novembro de 2020, o clube rescindiu com o técnico Pedro Miguel depois cinco épocas consecutivas - 13 no total - na Oliveirense, na altura no 13.º lugar da tabela e após três derrotas consecutivas, na nona jornada do campeonato.
No dia seguinte, Raúl Oliveira foi anunciado pela Sociedade Anónima Desportiva (SAD) da Oliveirense, na sua primeira experiência como treinador de uma equipa principal, tendo somado cinco vitórias em 26 jogos.
Na última jornada do campeonato, a Oliveirense deslocou-se ao terreno do Varzim, precisando apenas de um empate para garantir a permanência, mas um golo de Irobiso salvou o conjunto poveiro e condenou os oliveirenses à descida de divisão, depois de quatro épocas no segundo escalão de futebol português.