Caballero jogou a época passada no Aves, da II Liga.
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Caballero vai jogar na próxima temporada num clube do Liechtenstein que atua no campeonato da Suíça. Foi o próprio FC Vaduz a anunciar no site a chegada do avançado paraguaio, emprestado pelo FC Porto por uma temporada.
Contratado pelo FC Porto ao Libertad, em 2013, Caballero, de 20 anos, foi sendo opção na equipa e foi ainda emprestado a uma série de clubes portugueses. O Vaduz foi nono classificado no campeonato suíço.