Os dois clubes defrontaram-se na fase de grupos da temporada 2020/21
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O Benfica defronta, três anos depois, o Rangers, novamente na Liga Europa, mas desta feita nos oitavos de final da competição. A formação lusa não apanhou assim o Slavia Praga, o adversário teoricamente mais acessível do sorteio, mas fugiu aos dois grandes "papões", os ingleses do Liverpool e os invictos alemães do Bayer Leverkusen.
O conjunto do alemão Roger Schmidt, que afastou no play-off de acesso aos oitavos de final o Toulouse (2-1 na Luz e 0-0 em França), vai reeditar o confronto único com o Rangers de 2020/21, também na segunda competição da UEFA, mas na fase de grupos.
No Grupo D, que os escoceses venceram, com 14 pontos, contra 12 dos encarnados, registaram-se igualdades na Luz, a três golos, e no Ibrox Stadium, a dois, mas, curiosamente, em dois embates em que o Benfica esteve a perder por dois golos.
A 5 de novembro de 2020, em Lisboa, o Benfica adiantou-se logo aos dois minutos, num autogolo de Connor Goldon, mas, aos 19, Otamendi viu o vermelho direto e os escoceses viraram para 1-3, valendo, com 10, os golos ‘tardios’ de Rafa e Darwin Núñez.
Na Escócia, o Rangers chegou a 2-0, já aos 69 minutos, mas o onze de Jorge Jesus ainda conseguiu empatar, com um autogolo de Tavernier, que continua a ser a grande referência do Rangers, e um tento de Pizzi, agora no Sporting de Braga.
O Benfica só defrontou o conjunto escocês nesta ocasião, mas o conjunto de Glasgow já disputou oito eliminatórias com formações lusas e só caiu uma vez, perante o FC Porto, na segunda eliminatória da Taça das Taças de 1983/84.
De resto, o Rangers superou o Sporting em três ocasiões (1971/72, 2007/08 e 2010/11), o Braga duas vezes (2019/20 e 2021/22) e ainda o FC Porto (1983/84), o Boavista (1986/87) e o Marítimo (2004/05).