Numa entrevista ao Porto Canal, Iker Casillas reconhece que os primeiros tempos de FC Porto não foram fáceis.
Um FC Porto-Benfica e um Barcelona-Real Madrid: "Vamos a ver... É diferente porque um Barcelona-Real é visto num contexto mundial, mas se as pessoas sabem que há um FC Porto-Benfica ou um Benfica-FC Porto querem vê-lo. São jogos que todos os aficionados do futebol gostam. Eu, por exemplo, quando estava em Espanha e sabia que havia um FC Porto-Benfica gostava de ver pela televisão. Quando há um Boca-River também queres vê-lo. É a paixão pelo futebol, os estádios cheios, um FC Porto-Benfica também é conhecido a nível mundial"
Ano e meio sem arrependimentos: "Não, não, arrepender-me não! Dei este passo com ganas e vontade e sabendo das suas consequências. Na verdade, no primeiro ano não estive bem, sofri uma mudança, estive 25 anos no mesmo clube, na mesma cidade, estava também no foco mediático de toda a imprensa. À parte de jogadores de futebol, também somos pessoas, humanos, mas às vezes há que se esqueça disso. Mas quando está adaptado, mais tranquilo, tu mesmo dás contas de onde estás e de onde podes chegar. Ir mais além. O facto de não ser alvo da imprensa, não ir à seleção, tudo isso deu-me mais tranquilidade e sinto-me melhor em campo".
Época sem títulos: "Não gosto de passar um ano sem ganhar títulos. Estive no Real Madrid e ganhei sempre títulos e quando não ganhava ficava triste pelos adeptos, e quando vim para o Porto sabia que era uma equipa que tinha qualidade para conseguir competir e alcançar títulos. A nível da Europa é mais difícil, mas podemos conseguir a Liga. Acabámos a Liga a 13 e a 14 pontos do Sporting, isso não pode ser. Uma equipa como o FC Porto não pode estar a uma distância dessas do Benfica e do Sporting para lutar pelo título. Tivemos a Taça e também ninguém gosta de perder uma final, seria melhor termos ganho, mas não conseguimos..."
O que correu mal na época passada: "Foi uma etapa de muitas mudanças. Era uma equipa a quem era exigido tudo, creio que terminou bastante bem, é certo que na Champions saímos cedo, depois fomos eliminados na Liga Europa, pois não tivemos sorte no sorteio e calhou-nos o Borussia Dortmund, uma grande equipa muito mais armada neste momento. Aliás, quando decorreu a eliminatória estávamos com muitas baixas, jogadores que não atravessam um bom momento, lesionados. Depois saiu o Lopetegui, estivemos três semanas com o Rui Barros, depois veio o Peseiro, muitas mudanças, jogadores que saíram, outros que vieram. Tivemos a hipótese de ganhar a Taça, mas em momentos pontuais da Liga falhámos e, francamente, acho que a culpa foi dos jogadores. Houve momentos em que podíamos ter ido mais além, em outras a sorte não quis nada connosco".