O pleno falha porque, em 2016/17, na quarta presença nesta fase, o Benfica caiu face ao Borussia Dortmund, ao ser goleado por 4-0 da Alemanha, depois de um triunfo por 1-0 na Lu
O Benfica logrou o apuramento em quatro das cinco presenças nos oitavos de final da Liga dos Campeões, tendo afastado o campeão em título Liverpool, o Ajax e duas vezes o Zenit.
A formação da Luz afastou os ingleses em 2005/06, com dois triunfos (1-0 em casa e 2-0 em Anfield Road), os russos em 2011/12 (2-3 fora e 2-0 em casa) e 2015/16 (1-0 em casa e 2-1 fora) e os neerlandeses em 2021/22 (2-2 em casa e 1-0 fora).
O pleno falha porque, em 2016/17, na quarta presença nesta fase, o Benfica caiu face ao Dortmund, ao ser goleado por 4-0 da Alemanha, depois de um triunfo por 1-0 na Luz.
No total, são quatro qualificações e uma escassa eliminação, com impressionantes 70% de vitórias (sete), mais um empate e duas derrotas, em 10 encontros, com 14 golos marcados e 10 sofridos.
O modelo competitivo da "Champions" só passou a contemplar "oitavos" em 2003/04 - época da vitória do FC Porto - e o Benfica chegou a primeira vez aos "últimos 16" em 2005/06, ao deixar por "terra" o Manchester United, de Cristiano Ronaldo, batido na Luz por 2-1 no fecho da fase de grupos.
A equipa lisboeta defrontou outro conjunto inglês, o Liverpool, campeão europeu em 2004/05, e começou muito bem, ao vencer na Luz por 1-0, graças a cabeceamento vitorioso do central brasileiro Luisão já sobre o final, aos 84 minutos.
A vantagem parecia curta, mas, em Anfield Road, os comandados do holandês Ronald Koeman realizaram uma exibição para a "lenda", vencendo novamente, agora por 2-0, com "golaços" de Simão (36) e do italiano Fabrizio Miccoli (89).
Meia dúzia de anos depois, em 2011/12, e novamente depois de eliminar o Manchester United na fase de grupos, o Benfica teve pela frente o Zenit e começou por perder por 3-2 na Rússia, onde, pelos "encarnados", faturaram Maxi Pereira e Óscar Cardozo.
A reviravolta aconteceu na Luz, com um triunfo por 2-0, selado com golos nos descontos de cada uma das partes, novamente pelo lateral direito uruguaio (45+1 minutos) e o suplente Nélson Oliveira (90+3).
Em seis anos, Jorge Jesus atingiu apenas uma vez os "oitavos", enquanto Rui Vitória conseguiu duas presenças nas duas primeiras épocas, antes da "vergonha" que foi terminar a fase de grupos de 2017/18 com seis derrotas (1-14 em golos).
Em 2015/16, o Benfica reencontrou o Zenit, agora comandado pelo treinador português André Villas-Boas.
O duelo começou na Luz, onde o Benfica chegou ao triunfo já na compensação, aos 90+1 minutos, com um golo do brasileiro Jonas, para, em São Petersburgo, os russos empataram a eliminatória, com um tento do ex-portista Hulk, aos 69.
Na parte final, prevaleceu, porém, o conjunto "encarnado", com o argentino Gaitán a empatar o jogo, aos 85 minutos, e o brasileiro Talisca a selar mesmo novo triunfo das "águias", com um golo aos 90+6.
Em 2016/17, o Benfica voltou a começou bem, ao vencer por 1-0 na receção ao Dortmund, com o grego Mitroglu a marcar, aos 48 minutos, e Ederson a parar um penálti de Pierre-Emerick Aubameyang, aos 58, no jogo 500 de Luisão.
Na Alemanha, os comandados de Rui Vitória acabaram goleados por 4-0, culpa de um "hat-trick" do gabonês (quatro, 61 e 85 minutos) e um golo do norte-americano Pulisic (59).
A eliminação face aos germânicos continua, porém, a ser a exceção, já que, na época passada, o Benfica voltou a "agigantar-se" nos "oitavos", ao afastar um Ajax que tinha vencido todos os seus jogos na fase de grupos.
Os neerlandeses até começaram melhor, conseguindo um empate a dois na Luz, onde lideraram por 1-0 e 2-1, com tentos de Dusan Tadic (18 minutos) e Sébastien Haller (29), que já marcara na própria baliza (26).
O 2-2 final foi selado aos 72 minutos, pelo avançado ucraniano Roman Yaremchuk, que, desta forma, colocou tudo a zero, já que, em 2021/22, a UEFA decidiu "abolir" a regra dos golos fora, que deixaram de desempatar.
Tudo se decidiu na Johan Cruyff ArenA, em Amesterdão, nos Países Baixos, onde o Benfica resistiu ao ataque dos neerlandeses e foi eficaz ofensivamente aos 77 minutos, com um tento de Darwin Núñez, após livre de Grimaldo.
Pela segunda época consecutiva, e quarta nos últimos oito anos, o Benfica está em 2022/23 novamente nos "oitavos", nos quais vai defrontar o Club Brugge, com primeira mão na Bélgica, quarta-feira, pelas 21:00 locais (20:00 em Lisboa).