Eleito pela primeira vez em 2000, o atual presidente do Real Madrid já entregou a equipa principal a Vicente Del Bosque, Carlos Queiroz, Camacho, García Remón, Vanderlei Luxemburgo, López Caro, Pellegrini, Mourinho e Ancelotti
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Rafa Benítez é o décimo treinador da era Florentino Pérez, segundo contabilizou o jornal AS. Presidente do Real Madrid desde 2000, Pérez teve como primeiro treinador Vicente del Bosque, procedendo à primeira troca em 2003, contratando então Carlos Queiroz, que não duraria mais do que 273 dias no comando técnico dos merengues. José Antonio Camacho, o sucessor do português, não duraria, porém, mais do que um mês; seguiu-se García Remón e também não teve grande sorte, mantendo-se no comando da equipa durante apenas quatro meses.
Em janeiro de 2005, chegaria o brasileiro Vanderlei Luxemburgo, mas não demoraria a ser substituído por López Caro, que, por sua vez, não aguentou mais do que 156 dias, deixando o clube madrileno em fevereiro de 2006. De volta à presidência do clube em 2009, Florentino Pérez entregou a condução dos merengues a Manuel Pellegrini, mas logo no fim da época avançou para o despedimento do treinador chileno, apresentando de seguida José Mourinho, que, em três épocas, ganharia uma Taça e um campeonato. Faltava conquistar a Champions e, por isso, o dirigente apostaria em 2013 na contratação de Carlo Ancelotti. Apesar do êxito inicial do treinador italino, nova chicotada psicológica: Rafa Benítez é o senhor que se segue.