Nem em 2012/13, quando também não ganhou nada pelo Benfica, os números negativos do técnico foram tão acentuados.
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O Benfica fechou 2020/21 sem brilho e em estado de nervos, confirmando em Coimbra ante o Braga na final da Taça de Portugal que esta época nenhum troféu seria levado para o Museu Cosme Damião.
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Para o técnico Jorge Jesus, que na conferência pós-jogo assumiu não estar habituado a perder, foi um rude golpe, ele que pela segunda vez enquanto treinador das águias, ficou em branco no que a conquistas diz respeito: apenas em 2012/13, na primeira passagem pela Luz, não ganhara qualquer prova. Neste milénio, foi a 7.ª época das águias sem títulos, juntando-se a 2000/01, 2001/02, 2002/03, 2006/07, 2007/08, 2012/13. Mas esta temporada foi, analisando vários números, a pior de todas de Jesus pelos encarnados, não só pela ausência de conquistas mas também por uma série de outros números negativos.
No total da carreira e nos vários clubes, Jesus disputou 20 finais e ganhou 13 mas na Taça de Portugal tem sido superado. Além da quarta derrota em cinco finais da Taça de Portugal, registo que coloca o técnico amadorense em igualdade negativa com José Maria Pedroto e Fernando Vaz, Jesus ficou em terceiro na Liga, pelo caminho nas meias-finais da Taça da Liga, falhou o acesso à Champions e caiu nos 16 avos da Liga Europa. Ora, em 2012/13 e mesmo sem ganhar títulos, fora vice-campeão nacional, além de finalista derrotado da Liga Europa, tendo estado antes na fase de grupos da Champions.
É em quase toda a linha que se percebe como correu mal a temporada onde as águias investiram um valor recorde superior a 100 milhões de euros: vitórias, golos marcados e sofridos, entre outros
Pior neste milénio, só o Benfica de 2007/08, que terminou em 4.º lugar da Liga, caiu na meia-final da Taça de Portugal, na quarta eliminatória da Taça da Liga, falhou a Champions na 3.ª pré-eliminatória e, na Liga Europa, não passou dos oitavos. A responsabilidade deste registo desastroso, já com Luís Filipe Vieira como presidente, pertence a Fernando Santos, Camacho e Chalana.
Após um investimento de mais de 100 milhões de euros, o triplo do máximo com Jesus (em 2013/14), o Benfica acabou a época com o pior aproveitamento de vitórias (60,4%) com este técnico, maior percentagem de empates (22,6%) e segundo pior registo de desaires (17%). Em golos marcados na Liga, foi a segunda pior média com Jesus (2) e a terceira defesa mais batida por jogo (0,8).