O jogo realizou-se na madrugada de quarta para quinta-feira.
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O Benfica derrotou a Fiorentina ao cair do pano por 2-1, na Red Bull Arena, em Harrison, com o reforço Caio Lucas a selar a vitória num tiro imparável aos 90"+3". Os encarnados foram superiores, criaram mais ocasiões, com Seferovic e De Tomás a darem já sinais de entendimento, mas denotaram lacunas defensivas.
O Benfica começou a pressionar, muito subido - com Zlobin e Nuno Tavares a manterem a titularidade - e viu a intensidade inicial premiada com um golo de Seferovic, a passe da esquerda de Raul de Tomás, aos 9". Com Florentino fortíssimo a recuperar bolas entre a grande área italiana e a linha divisória, a turma transalpina não conseguia reagir e De Tomás ameaçou ampliar em duas ocasiões.
Aos 29", com o encontro mais equilibrado, Vlahovic recebeu em zona frontal de fora da área e, mesmo com Rúben Dias pela frente, chutou colocado de pé esquerdo entre as pernas do central do Benfica para igualar. O central não "engoliu" o lance, picou-se com o avançado e abusou na agressividade nos duelos diretos, vendo o amarelo antes do intervalo.
Na segunda parte, Lage só mudou na baliza - Svilar no lugar de Zlobin -, mas o Benfica recomeçou a defender mal e Benassi falhou o segundo dos italianos com a baliza escancarada (49"), numa recarga a uma bola ao poste de Vlahovic. O Benfica respondeu por Rafa, que rematou arqueado perto do alvo. O recém-entrado Chiesa causou muitos problemas à linha defensiva encarnada na segunda etapa, mas a Fiorentina já levava sete alterações aos 69" quando Gabriel andou perto do segundo num tiraço de fora da área.
Aos 74", Lage tirou Florentino e Pizzi e colocou Taraabt e Fejsa. Chiquinho, Jota e Caio Lucas entraram para os últimos dez minutos.
Com a Fiorentina mais desestruturada, Caio Lucas recebeu uma bola da direita e fuzilou as redes italianas, dando a vitória aos encarnados ao cair do pano.
Onze da Fiorentina (4x3x3): Terracciano; Venuti, Milenkovic, Ranieri e Terzic; Castrovilli, Cristoforo e Benassi; Saponara, Vlahovic e Sottil.
Onze do Benfica (4x4x2): Zlobin; Nuno Tavares, Rúben Dias, Ferro e Grimaldo; Gabriel, Florentino, Pizzi e Rafa; De Tomás, Seferovic
1-2 (Seferovic, 9", Valhovic 29" e Caio Lucas 90"+3)