Até ao momento, os encarnados negociaram sete atletas com os espanhóis, cinco deles compras. No sentido contrário, já seguiram em definitivo, e só neste milénio, outros tantos.
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Benfica e Atlético de Madrid têm uma significativa relação no que diz respeito a transferências, sendo as últimas delas as mudanças de João Félix e de Saponjic dos quadros das águias para o dos "colchoneros".
O primeiro negócio entre as partes envolveu Paulo Futre, em 1993/94, num negócio avaliado em 3 milhões de euros
Os 126 milhões necessários para que o avançado português pudesse trocar o clube de Lisboa pelo de Madrid vieram, de resto, desequilibrar decisivamente os movimentos comerciais entre ambos os clubes, com o Benfica a fazer mexer três vezes mais dinheiro do que o parceiro espanhol: nesta relação, as águias têm saldo positivo de 135,5 milhões de euros.
O primeiro negócio entre Benfica e Atlético de Madrid remonta a 1993, quando Paulo Futre saiu para Espanha por cerca de três milhões de euros, na conversão feita ao valor então pago em escudos. De lá para cá, as restantes compras das águias em casa colchonera foram na gestão de Luís Filipe Vieira, movimentando-se 61 milhões de euros: Jiménez (22 M€), Pizzi (14), Salvio (13,5) e Roberto (8,5).
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No sentido oposto, o Atlético de Madrid movimentou um "bolo" de 196,5 milhões de euros nos vários negócios que manteve com o Benfica. A fatia gigante é, claro, a mais recente, com a mudança de João Félix para o Estádio Wanda mas, nos últimos anos, o Atlético já levara da Luz outros jogadores em negócios de peso: Gaitán (25 M€) e Simão (20 M€) encabeçam essa lista de transferências por números gordos.
As boas relações que Benfica e Atlético mantêm, aprofundadas neste milénio, permitiram que, em termos quantitativos, o número de transações se equivalham: sete para cada lado. Curiosamente, ainda em 1999/00, os dois emblemas até tiveram um desentendimento, quando Hugo Leal rescindiu com as águias para assinar pelos colchoneros, caso que acabou numa luta judicial com o atleta.